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N-bromobutanimide → 5-(Bromomethyl)-2-chloropyrimidine

HRID 2199262
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2199262
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([CH3:8])=[CH:4][N:3]=1.[Br:9]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>[Br:9][CH2:8][C:5]1[CH:4]=[N:3][C:2]([Cl:1])=[N:7][CH:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 5817192-Chloro-5-methylpyrimidine

Produkt 1

HCID 216979795-(Bromomethyl)-2-chloropyrimidineAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7187Benzoyl PeroxideKatalysatorHCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 30 ml of carbon tetrachloride, 1.04 g (8.13 mmol) of 2-chloro-5-methylpyrimidine was dissolved. To this solution, 1.73 g (9.75 mmol) of N-bromosuccinimide and 20 mg of benzoyl peroxide were added, followed by heating under reflux for 6 hours. After completion of the reaction, the reaction liquid was returned to room temperature, and concentrated under reduced pressure. Then, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=3:1). Thus, 641 mg of 5-bromomethyl-2-chloropyrimidine was obtained (Percentage Yield: 380).

Aufarbeitung

  1. temperatureby heating
  2. temperatureunder reflux for 6 hours
  3. customAfter completion of the reaction
  4. customthe reaction liquid
  5. customwas returned to room temperature
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThen, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3f0733e5cc94ae0be0a6fe3549b84e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09357776B2

Notizen zur Reaktion

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