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Trifluoroacetamide → N-[(R)-Cyclopropyl(4-nitrophenyl)oxidosulphanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide

HRID 2199510
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2199510
[CH:1]1([S:4]([C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:8][CH:7]=2)=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1.[F:15][C:16]([F:21])([F:20])[C:17]([NH2:19])=[O:18].C(O)(=O)C.C(O)(=O)C.IC1C=CC=CC=1.[O-2].[Mg+2]>C(Cl)Cl.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Rh+2].[Rh+2]>[CH:1]1([S:4]([C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:8][CH:7]=2)(=[N:19][C:17](=[O:18])[C:16]([F:21])([F:20])[F:15])=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 67717TrifluoroacetamideHCID 6850729Magnesium monoxideHCID 12217721Iodo benzene diacetateHCID 595508341-(Cyclopropanesulfinyl)-4-nitrobenzene

Produkt 1

HCID 56949254N-[(R)-Cyclopropyl(4-nitrophenyl)oxidosulphanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamideAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 152122Dirhodium tetraacetateKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of (RS)-1-cyclopropanesulphinyl-4-nitrobenzene, trifluoroacetamide, iodobenzene diacetate and magnesium oxide in DCM was admixed, under argon, with rhodium(II) acetate dimer and stirred overnight at room temperature. The mixture was filtered off with suction over Celite and concentrated by evaporation. The remaining residue was purified by means of chromatography (hexane/acetic ester 2:1) (yield: 78%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered off with suction over Celite
  2. concentrationconcentrated by evaporation
  3. customThe remaining residue was purified by means of chromatography (hexane/acetic ester 2:1) (yield: 78%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5553505048354ffa84a33f9a9e44629f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359306B2

Notizen zur Reaktion

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