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N-[(R)-Cyclopropyl(4-nitrophenyl)oxidosulphanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide → N-[(R)-(4-Aminophenyl)(cyclopropyl)oxidosulphanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide

HRID 2199511
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2199511
[CH:1]1([S:4]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([N+:19]([O-])=O)=[CH:15][CH:14]=2)(=[N:6][C:7](=[O:12])[C:8]([F:11])([F:10])[F:9])=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1>C(O)C.C1COCC1.[Pd]>[NH2:19][C:16]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([S:4]([CH:1]2[CH2:3][CH2:2]2)(=[N:6][C:7](=[O:12])[C:8]([F:11])([F:9])[F:10])=[O:5])=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 56949254N-[(R)-Cyclopropyl(4-nitrophenyl)oxidosulphanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide

Produkt 1

HCID 58533486N-[(R)-(4-Aminophenyl)(cyclopropyl)oxidosulphanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamideAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysator2×HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (RS)—S-cyclopropyl-S-(4-nitrophenyl)-N-(trifluoroacetyl)sulphoximide in ethanol and THF was admixed with palladium on carbon and hydrogenated for 1 hour under atmospheric pressure at 25° C. Palladium on carbon was added again and the mixture was hydrogenated for a further 4.5 hours at atmospheric pressure. The mixture was filtered, the filtrate was again admixed with palladium on carbon and finally hydrogenated for 45 minutes. The mixture was filtered and concentrated by evaporation (yield: 93%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. waitthe filtrate was again admixed with palladium on carbon and finally hydrogenated for 45 minutes
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. concentrationconcentrated by evaporation (yield: 93%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8962c105ed94a9893ff4c656e0067b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359306B2

Notizen zur Reaktion

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