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Potassium Carbonate → HCID 86699303, Verbindung

HRID 2199519
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2199519
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:8]2[C:13]([CH3:14])=[CH:12][C:11]([OH:15])=[CH:10][C:9]2=[O:16])[C:5]([CH3:17])=[CH:4][N:3]=1.[CH3:18][O:19][C:20]1[CH:27]=[CH:26][C:23]([CH2:24]Br)=[CH:22][CH:21]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C.CCCCCCC>CN(C)C=O.C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:8]2[C:13]([CH3:14])=[CH:12][C:11]([O:15][CH2:24][C:23]3[CH:26]=[CH:27][C:20]([O:19][CH3:18])=[CH:21][CH:22]=3)=[CH:10][C:9]2=[O:16])[C:5]([CH3:17])=[CH:4][N:3]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 1650214-Methoxybenzyl bromideHCID 21899848Ethylacetate heptaneHCID 86343533HCID 86343533, Verbindung

Produkt 1

HCID 86699303HCID 86699303, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 28557
18-Crown-6
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2′-chloro-4-hydroxy-6,5′-dimethyl-[1,4′]bipyridinyl-2-one of part A (1.5 g, 6.0 mmol) in N,N-dimethylformamide (10 mL) was added 4-methoxybenzylbromide (1.33 g, 6.6 mmol), potassium carbonate (2.1 g, 15.1 mmol) and 18-crown-6 (40 mg). The slurry was stirred at ambient temperature for 18 hours. The reaction was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with water and brine and dried over magnesium sulfate. The solution was concentrated in vacuo to provide a brown oil. Normal phase chromatography (ethyl acetate/heptane) provided the alkylated product (1.37 g): MS (M+H) 372.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was partitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  5. customto provide a brown oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-152c5fc8bde8439b94e4aaaa81359b0b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359300B2

Notizen zur Reaktion

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