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Formaldehyde → HCID 66838557, Verbindung

HRID 2199692
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2199692
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][C:16]([O:22][CH2:23][C:24]4[N:25]=[C:26]([CH:29]5[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31][CH2:30]5)[S:27][CH:28]=4)=[C:17]([O:20][CH3:21])[CH:18]=3)[N:13]=[CH:12][N:11]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].[CH2:35]=O>C(O)=O>[ClH:1].[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][C:16]([O:22][CH2:23][C:24]4[N:25]=[C:26]([CH:29]5[CH2:34][CH2:33][N:32]([CH3:35])[CH2:31][CH2:30]5)[S:27][CH:28]=4)=[C:17]([O:20][CH3:21])[CH:18]=3)[N:13]=[CH:12][N:11]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 712FormaldehydeHCID 53630972N-(3,4-Dichlorophenyl)-6-methoxy-7-[[2-(4-piperidinyl)-4-thiazolyl]methoxy]-4-quinazolinamine

Produkt 1

HCID 66838557HCID 66838557, VerbindungAusbeute 75,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 284Formic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

N-(3,4-Dichlorophenyl)-6-(methyloxy)-7-{[(2-piperidin-4-yl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]oxy}quinazolin-4-amine (0.078 g, 0.15 mmol) was combined with 37% aqueous formaldehyde (0.025 mL, 0.34 mmol) in formic acid (2 mL) and the solution was heated to 95° C. for 1 h. The solvent was removed in vacuo and the residue was taken up in 10% MeOH/ethyl acetate (100 mL) and washed with saturated NaHCO3 (aq) (100 mL). The organic layer was dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo. Trituration from MeOH and treatment of the resultant yellow solid with 4.0 M HCl/dioxane (0.050 mL) in MeOH, followed by lyophilization, provided 0.032 g (37%) of N-(3,4-dichlorophenyl)-6-(methyloxy)-7-({[2-(1-methylpiperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl}oxy)quinazolin-4-amine hydrochloride as a pale yellow solid. 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): 8.55 (s, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.89 (dd, 2H), 7.76 (s, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.41 (s, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.96 (s, 3H), 3.52 (d, 2H), 3.29 (m, 2H), 3.08 (m, 1H), 2.79 (s, 3H), 2.29 (d, 2H), 1.95 (m, 2H); MS (EI) for C26H25N5O2SCl2: 530 (M+).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. washwashed with saturated NaHCO3 (aq) (100 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb0a3a4119f3440ab564afbd8c355b5d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359332B2

Notizen zur Reaktion

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