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Water → (3-Chloroanilino)acetic acid

HRID 2199788
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2199788
C[O:2][C:3](=[O:13])[CH2:4][NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([Cl:12])[CH:7]=1.[OH-].[Na+].O>C(O)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:12][C:8]1[CH:7]=[C:6]([NH:5][CH2:4][C:3]([OH:13])=[O:2])[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 11629788HCID 11629788, Verbindung

Produkt 1

HCID 3780319(3-Chloroanilino)acetic acidAusbeute 86,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

(3-Chloro-phenylamino)-acetic acid methyl ester (4 g, 20.0 mmol) and sodium hydroxide (4.00 g, 100 mmol) were combined in ethanol (60.0 mL) and water (10 mL) to give a light yellow solution which was heated at 60° C. for 4 hours. The reaction mixture was cooled to ambient temperature, diluted with ethyl acetate and washed with 1M aqueous hydrochloric acid. The organic layer was separated, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to give (3-chloro-phenylamino)-acetic acid as a brown solid (3.20 g, 86%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to ambient temperature
  2. washwashed with 1M aqueous hydrochloric acid
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-091b5b7514cd4dcfbe1446a155c6b6dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359345B2

Notizen zur Reaktion

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