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p-Toluenesulfonic acid → HCID 117940099, Verbindung

HRID 2199838
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2199838
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:11]=[C:10]2[C:6]([CH2:7][CH:8]([CH2:13][C:14]3[CH:15]=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[C:9]2=[O:12])=[CH:5][C:4]=1[N:20]1[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]1.CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.[F:37][C:38]([F:46])([F:45])[C:39]([C:41]([F:44])([F:43])[F:42])=[O:40]>C1(C)C=CC=CC=1.O>[F:37][C:38]([F:46])([F:45])[C:39]([C:18]1[CH:19]=[C:14]([CH2:13][CH:8]2[CH2:7][C:6]3[C:10](=[CH:11][C:3]([O:2][CH3:1])=[C:4]([N:20]4[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25]4)[CH:5]=3)[C:9]2=[O:12])[CH:15]=[N:16][CH:17]=1)([OH:40])[C:41]([F:44])([F:43])[F:42]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 12695HexafluoroacetoneHCID 117940187HCID 117940187, Verbindung

Produkt 1

HCID 117940099HCID 117940099, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 243 (0.08 g, 0.236 mmol) in toluene was added PTSA (0.090 g, 0.472 mmol) and kept stirring at 120° C. Hexafluoroacetone 244 (0.129 g, 0.590 mmol) was added to the reaction and heated to 100° C. for 16 h. Reaction was cooled to RT, diluted with water, extracted with ethyl acetate twice, the organic layer dried over sodium sulphate and concentrated to get the crude, which was purified through flash chromatography by using 100-200 mesh silica gel eluting the compound at 30% ethyl acetate in hexane as thick sticky solid 2-((5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)pyridin-3-yl)methyl)-6-methoxy-5-morpholino-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 245. 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.06 (m, 2H), 6.88 (s, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.123 (s, 1H), 3.88 (m, 7H), 3.49 (m, 1H), 3.08 (m, 2H), 3.03 (m, 6H), 2.29 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated to 100° C. for 16 h
  2. customReaction
  3. temperaturewas cooled to RT
  4. extractionextracted with ethyl acetate twice
  5. dry with materialthe organic layer dried over sodium sulphate
  6. concentrationconcentrated
  7. customto get the crude, which
  8. customwas purified through flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40c447eb4e4a4bc682dd3cdd00f4d5e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359315B2

Notizen zur Reaktion

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