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HCID 117940033, Verbindung → HCID 117940099, Verbindung

HRID 2199846
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2199846
[F:1][C:2]([F:35])([F:34])[C:3]([C:9]1[CH:10]=[C:11](/[CH:15]=[C:16]2/[C:17](=[O:33])[C:18]3[C:23]([CH2:24]/2)=[CH:22][C:21]([N:25]2[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][CH2:26]2)=[C:20]([O:31][CH3:32])[CH:19]=3)[CH:12]=[N:13][CH:14]=1)([OH:8])[C:4]([F:7])([F:6])[F:5]>CO.[Pd]>[F:34][C:2]([F:1])([F:35])[C:3]([C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH2:15][CH:16]2[CH2:24][C:23]3[C:18](=[CH:19][C:20]([O:31][CH3:32])=[C:21]([N:25]4[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][CH2:26]4)[CH:22]=3)[C:17]2=[O:33])[CH:12]=[N:13][CH:14]=1)([OH:8])[C:4]([F:7])([F:6])[F:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 117940033HCID 117940033, Verbindung

Produkt 1

HCID 117940099HCID 117940099, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The 263 (50 mg, 0.090 mmol) was dissolved in methanol 25 ml, Pd/C 40 mg added, and the reaction stirred under H2 balloon for 6 h. The reaction was filtered through celite bed and washed with excess methanol. The organic layer was concentrated to get the crude, which was purified by flash chromatography using 100-200 mesh silica gel. The crude compound 264 was eluted at 20% ethyl acetate in hexane as half white coloured solid 2-((5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)pyridin-3-yl)methyl)-6-methoxy-5-morpholino-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 264.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction was filtered through celite bed
  2. washwashed with excess methanol
  3. concentrationThe organic layer was concentrated
  4. customto get the crude, which
  5. customwas purified by flash chromatography
  6. washThe crude compound 264 was eluted at 20% ethyl acetate in hexane as half white coloured solid 2-((5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)pyridin-3-yl)methyl)-6-methoxy-5-morpholino-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 264

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-066bcf5674864b8b81d5a435297c4092
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359315B2

Notizen zur Reaktion

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