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Sodium Carbonate → Tert-butyl(1-(4-(6-(2-aminobenzo[d]oxazol-5-yl)-1,5-naphthyridin-3-yl)piperazin-1-yl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamate

HRID 2199900
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2199900
[C:1]([O:5][C:6](=[O:30])[NH:7][C:8]([CH3:29])([CH3:28])[C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]2[CH:18]=[N:19][C:20]3[C:25]([CH:26]=2)=[N:24][C:23](Cl)=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:31][C:32]1[O:33][C:34]2[CH:40]=[CH:39][C:38](B(O)O)=[CH:37][C:35]=2[N:36]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:30])[NH:7][C:8]([CH3:29])([CH3:28])[C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]2[CH:18]=[N:19][C:20]3[C:25]([CH:26]=2)=[N:24][C:23]([C:38]2[CH:39]=[CH:40][C:34]4[O:33][C:32]([NH2:31])=[N:36][C:35]=4[CH:37]=2)=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 461995742-Aminobenzo[d]oxazol-5-ylboronic acidHCID 88874322Tert-butyl(1-(4-(6-chloro-1,5-naphthyridin-3-yl)piperazin-1-yl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 70648853Tert-butyl(1-(4-(6-(2-aminobenzo[d]oxazol-5-yl)-1,5-naphthyridin-3-yl)piperazin-1-yl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamateAusbeute 37,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tert-butyl(1-(4-(6-chloro-1,5-naphthyridin-3-yl)piperazin-1-yl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamate (20) (190 mg, 0.44 mmol, 1.0 eq) and (2-aminobenzo[d]oxazol-5-yl)boronic acid (94 mg, 0.53 mmol, 1.2 eq) were dissolved in a mixture of 1,4-dioxane (10 mL) and water (10 mL). To this mixture, Pd(PPh3)4 (51 mg, 0.044 mmol, 0.1 eq) and sodium carbonate (140 mg, 1.32 mmol, 3.0 eq) were added sequentially. The resulting mixture was heated at reflux for 2 h with stirring under an argon atmosphere. The reaction was complete based on TLC analysis. The reaction mixture was concentrate in vacuo, and purified by silica gel column chromatography (1-5% MeOH—CH2Cl2) to afford the desired product, tert-butyl(1-(4-(6-(2-aminobenzo[d]oxazol-5-yl)-1,5-naphthyridin-3-yl)piperazin-1-yl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamate (D-21) (87 mg, 37.2%) as a yellow solid. ESI-MS m/z: 532.22[M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 2 h
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrate in vacuo
  4. custompurified by silica gel column chromatography (1-5% MeOH—CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e10cb27691e645eca31377e61ccc583e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359352B2

Notizen zur Reaktion

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