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Diisopropylethylamine → 1-{5-tert-Butyl-2-[3-(2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-2H-pyrazol-3-yl}-3-{4-[3-((S)-2-methyl-piperidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy]-cyclohexyl}-urea

HRID 2200047
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200047
ClC(Cl)(Cl)CO[C:5](=[O:26])[NH:6][C:7]1[N:8]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([O:22][CH2:23][CH2:24][OH:25])[CH:17]=2)[N:9]=[C:10]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[CH:11]=1.[CH3:29][C@H:30]1[CH2:35][CH2:34][CH2:33][C@@H:32](C)[N:31]1[C:37]1[N:41]2[CH:42]=[C:43]([O:46][CH:47]3[CH2:52][CH2:51][CH:50]([NH2:53])[CH2:49][CH2:48]3)[CH:44]=[CH:45][C:40]2=[N:39][N:38]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>O1CCOCC1>[C:12]([C:10]1[CH:11]=[C:7]([NH:6][C:5]([NH:53][CH:50]2[CH2:51][CH2:52][CH:47]([O:46][C:43]3[CH:44]=[CH:45][C:40]4[N:41]([C:37]([N:31]5[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][C@@H:30]5[CH3:29])=[N:38][N:39]=4)[CH:42]=3)[CH2:48][CH2:49]2)=[O:26])[N:8]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([O:22][CH2:23][CH2:24][OH:25])[CH:17]=2)[N:9]=1)([CH3:14])([CH3:13])[CH3:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 59151941{5-tert-Butyl-2-[3-(2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-2H-pyrazol-3-yl}-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl esterHCID 1177290354-[3-((2S,6R)-2,6-Dimethyl-piperidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy]-cyclohexylamine

Produkt 1

HCID 1177291641-{5-tert-Butyl-2-[3-(2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-2H-pyrazol-3-yl}-3-{4-[3-((S)-2-methyl-piperidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy]-cyclohexyl}-urea
Ausbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of {5-tert-butyl-2-[3-(2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-2H-pyrazol-3-yl}-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester (WO 2007/063868, which is incorporated herein by reference in its entirety, 287.6 mg, 0.638 mmol), Intermediate 18a (140 mg, 0.425 mmol) and DIPEA (223 μL, 1.28 mmol) in dioxane (10 mL) was stirred at 60° C. for 18 h. The volatiles were concentrated in vacuo and the resultant residue was purified by FCC, using 0-10% [2M NH3 in MeOH] in DCM, to afford the title compound (222 mg, 82%). LCMS (Method 3): Rt 3.35 min, m/z 631 [MH+].

Aufarbeitung

  1. concentrationThe volatiles were concentrated in vacuo
  2. customthe resultant residue was purified by FCC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9f94e6e741c4c4091970e853863f2a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359354B2

Notizen zur Reaktion

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