StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic Anhydride → tert-butyl 8-acetoxy-2-chloro-7,8-dihydro-1,6-naphthyridine-6(5H)-carboxylate

HRID 2200069
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200069
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:17][CH2:16][C:15]2[N+:14]([O-])=[C:13]([Cl:19])[CH:12]=[CH:11][C:10]=2[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:20]([O:23]C(=O)C)(=[O:22])[CH3:21]>C(Cl)Cl>[C:20]([O:23][CH:16]1[C:15]2[N:14]=[C:13]([Cl:19])[CH:12]=[CH:11][C:10]=2[CH2:9][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7])[CH2:17]1)(=[O:22])[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 866712756-(Tert-butoxycarbonyl)-2-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine 1-oxide

Produkt 1

HCID 86671276tert-butyl 8-acetoxy-2-chloro-7,8-dihydro-1,6-naphthyridine-6(5H)-carboxylateAusbeute 66,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 6-(tert-Butoxycarbonyl)-2-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine 1-oxide (150 mg, 0.53 mmol) in acetic anhydride (2.5 mL, 26.3 mmol), was stirred and heated at 70° C. overnight under nitrogen atmosphere. DCM (20 mL) was added to the reaction mixture, and the resulting solution was washed sequentially with water, saturated aqueous NaHCO3 solution and brine, dried over anhydrous MgSO4, and concentrated under vacuum. The residue was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 0% to 30% EtOAc in hexane to give the title compound (115 mg, 66.8% yield). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.51 (9H, s), 2.13 (3H, s), 3.30-3.49 (1H, d, J=12.0 Hz), 4.25-4.40 (1H, m), 4.45-4.55 (1H, d, J=12.0 Hz), 5.20-5.00 (1H, m), 5.73 (1H, br. s), 7.34 (1H, d, J=8.22 Hz), 7.51 (1H, d, J=8.41 Hz) ppm; LC/MS m/z: 327 (M+1).

Aufarbeitung

  1. washthe resulting solution was washed sequentially with water, saturated aqueous NaHCO3 solution and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 0% to 30% EtOAc in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f2409f320394824877309627e7b8716
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359355B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion