StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethyl Acetate → HCID 90029693, Verbindung

HRID 2200128
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200128
C([Li])CCC.Br[C:7]1[CH:12]=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:10]=[C:9]([Br:17])[CH:8]=1.[N+](C1C=C[C:24]([C:27]2[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[CH2:29][CH:28]=2)=C(C(F)(F)F)C=1)([O-])=O.CC[O:46]C(C)=O>C1COCC1>[C:36]([O:35][C:33]([N:30]1[CH2:31][CH2:32][CH:27]([C:24](=[O:46])[C:7]2[CH:12]=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:10]=[C:9]([Br:17])[CH:8]=2)[CH2:28][CH2:29]1)=[O:34])([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 20634891,3-Dibromo-5-(trifluoromethyl)benzeneHCID 66711203HCID 66711203, VerbindungHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 90029693HCID 90029693, VerbindungAusbeute 27 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

Add n-butyllithium (2.5 N, 1.44 mL) to the solution of 1,3-dibromo-5-(trifluoromethyl)benzene (1 g, 3.28 mmol) in THF (15 mL) at −78° C. and stir the mixture at −78° C. for 1 hr. Then add tert-butyl 4-(methoxy(methyl)carbamoyl) piperidine-1-carboxylate (1.4 g, 4.92 mmol) obtained in Step 1 to the mixture and continue stirring. TLC (PE:EtOAc=5:1) shows the reaction is complete. Quench the reaction mixture with saturated ammonium chloride solution. Partition between EtOAc and water, separate the organic layer, and wash with brine, dry over anhydrous sodium sulfate, concentrate to give the crude product. Purify by flash chromatography (silica gel, DCM:MeOH=20:1) to afford the product (387 mg, 27%). MS: (M+1): 436.

Aufarbeitung

  1. customQuench the reaction mixture with saturated ammonium chloride solution
  2. customPartition between EtOAc and water
  3. customseparate the organic layer
  4. washwash with brine
  5. dry with materialdry over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrate
  7. customto give the crude product
  8. customPurify by flash chromatography (silica gel, DCM:MeOH=20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b28f36bf2bec47a2b8a0f8b097babc33
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359338B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion