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5-(4-Trifluoromethoxy-phenyl)-nicotinic acid methyl ester → Methyl 5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)piperidine-3-carboxylate

HRID 220023
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220023
[F:1][C:2]([F:21])([F:20])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[CH:11]=[C:12]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH:13]=[N:14][CH:15]=2)=[CH:6][CH:5]=1.[H][H]>C(O)C.[Pd]>[F:21][C:2]([F:1])([F:20])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH:10]2[CH2:15][NH:14][CH2:13][CH:12]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH2:11]2)=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 580025915-(4-Trifluoromethoxy-phenyl)-nicotinic acid methyl esterHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 58002737Methyl 5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)piperidine-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

14 g (45 mmol) of methyl 5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyridine-3-carboxylate in ethanol (500 ml) were admixed with 17 g of moistened palladium/carbon catalyst (10% palladium, 50% water), and then hydrogenated at 60° C. and a 50 bar hydrogen atmosphere overnight. The reaction solution was filtered, the filter residue was washed with ethanol and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by means of column chromatography (silica gel, dichloromethane/methanol 600:1→10:1). Yield: 8 g (59% of theory)

Aufarbeitung

  1. customhydrogenated at 60° C.
  2. filtrationThe reaction solution was filtered
  3. washthe filter residue was washed with ethanol
  4. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by means of column chromatography (silica gel, dichloromethane/methanol 600:1→10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-618a20b10bbf4d84b1dfc4fcb96d8c74
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202862B2

Notizen zur Reaktion

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