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Acetic Acid → (R)-5-(1-amino-3-cyclopropyl-1-oxopropan-2-ylamino)-3-(quinolin-6-ylamino)pyrazine-2-carboxamide

HRID 2200410
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200410
[C:1]([C:3]1[N:4]=[CH:5][C:6]([NH:20][C@H:21]([CH2:25][CH:26]2[CH2:28][CH2:27]2)[C:22]([NH2:24])=[O:23])=[N:7][C:8]=1[NH:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[N:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13]2)#[N:2].[OH-].[Na+].OO.CC(O)=[O:35]>CCO.CS(C)=O>[NH2:24][C:22](=[O:23])[C@H:21]([NH:20][C:6]1[N:7]=[C:8]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=2)[N:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13]3)[C:3]([C:1]([NH2:2])=[O:35])=[N:4][CH:5]=1)[CH2:25][CH:26]1[CH2:27][CH2:28]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86685542(R)-2-(5-cyano-6-(quinolin-6-ylamino)pyrazin-2-ylamino)-3-cyclopropylpropanamide

Produkt 1

HCID 71573435(R)-5-(1-amino-3-cyclopropyl-1-oxopropan-2-ylamino)-3-(quinolin-6-ylamino)pyrazine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)-3-cyclopropylpropanamide (80 mg, 0.301 mmol), 6-aminoquinoline (60 mg, 0.416 mmol), K2CO3 (65 mg, 0.471 mmol), BINAP (25 mg, 0.040 mmol) and Pd(OAc)2 (10 mg, 0.044 mmol) in dioxane (2 mL) was degassed with Ar, then was stirred at 110 C for 20 h. Water and EtOAc were added. Organic phase was separated, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo to give a crude (R)-2-(5-cyano-6-(quinolin-6-ylamino)pyrazin-2-ylamino)-3-cyclopropylpropanamide (130 mg). The crude (R)-2-(5-cyano-6-(quinolin-6-ylamino)pyrazin-2-ylamino)-3-cyclopropylpropanamide (130 mg) was dissolved in EtOH (2 mL) and DMSO (1 mL), aq. 1N NaOH (1.0 mL) and aq. H2O2 (50%, 1.0 mL) were added. The mixture was stirred at room temperature for 30 min. HOAc (0.5 mL) was added. The mixture was then concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give the titled compound (35 mg). MS 392.2 (M+H); UV 203.6, 266.4, 299.0, 358.5 nm; t 0.406 min.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was then concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e078cee02314649b23312df3f613159
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359308B2

Notizen zur Reaktion

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