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Acetic Acid → 3-(3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenylamino)-5-((1R,2S)-2-aminocyclohexylamino)pyrazine-2-carboxamide

HRID 2200416
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200416
[N:1]1[N:2]([C:6]2[CH:7]=[C:8]([NH:12][C:13]3[C:14]([C:27]#[N:28])=[N:15][CH:16]=[C:17]([NH:19][C@@H:20]4[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][C@@H:21]4[NH2:26])[N:18]=3)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[N:3]=[CH:4][CH:5]=1.[OH-].[Na+].OO.CC(O)=[O:35]>CCO.CS(C)=O>[N:1]1[N:2]([C:6]2[CH:7]=[C:8]([NH:12][C:13]3[C:14]([C:27]([NH2:28])=[O:35])=[N:15][CH:16]=[C:17]([NH:19][C@@H:20]4[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][C@@H:21]4[NH2:26])[N:18]=3)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[N:3]=[CH:4][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 866855463-(3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenylamino)-5-((1R,2S)-2-aminocyclohexylamino)pyrazine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 866855473-(3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenylamino)-5-((1R,2S)-2-aminocyclohexylamino)pyrazine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound 3-(3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenylamino)-5-((1R,2S)-2-aminocyclohexylamino)pyrazine-2-carbonitrile (28 mg) was dissolved in EtOH (2 mL) and DMSO (1 mL), aq. 1N NaOH (1.0 mL) and aq. H2O2 (50%, 1.0 mL) were added. The mixture was stirred at room temperature for 20 min. HOAc (0.5 mL) was added. The mixture was then concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give the titled compound (26 mg). MS 394.4 (M+H); UV 201.7, 262.8, 304.6, 359.2 nm; t 0.520 min.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was then concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fea5e8024c684f359b193184d43376ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359308B2

Notizen zur Reaktion

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