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Acetic Acid → 5-((1R,2S)-2-aminocyclohexylamino)-3-(3-(pyrimidin-2-yl)phenylamino)pyrazine-2-carboxamide

HRID 2200422
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200422
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[NH:8][C:9]1[N:10]=[C:11]([NH:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([C:24]3[N:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][N:25]=3)[CH:19]=2)[C:12]([C:15]#[N:16])=[N:13][CH:14]=1.[OH-].[Na+].OO.CC(O)=[O:36]>CCO.CS(C)=O>[NH2:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[NH:8][C:9]1[N:10]=[C:11]([NH:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([C:24]3[N:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][N:25]=3)[CH:19]=2)[C:12]([C:15]([NH2:16])=[O:36])=[N:13][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 866855515-((1R,2S)-2-aminocyclohexylamino)-3-(3-(pyrimidin-2-yl)phenylamino)pyrazine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 866855525-((1R,2S)-2-aminocyclohexylamino)-3-(3-(pyrimidin-2-yl)phenylamino)pyrazine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound 5-((1R,2S)-2-aminocyclohexylamino)-3-(3-(pyrimidin-2-yl)phenylamino)pyrazine-2-carbonitrile (60 mg) was dissolved in EtOH (2 mL) and DMSO (1 mL), aq. 1N NaOH (1.0 mL) and aq. H2O2 (50%, 1.0 mL) were added. The mixture was stirred at room temperature for 30 min. HOAc (0.5 mL) was added. The mixture was then concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give the titled compound (47 mg). MS 405.3 (M+H); UV 202.9, 254.8, 304.6 nm; t 0.471 min.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was then concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fbb006366a04563a390bc8df4f4618b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359308B2

Notizen zur Reaktion

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