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Acetic Acid → 5-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-(4-carbamoylphenylamino)pyrazine-2-carboxamide

HRID 2200438
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200438
[NH2:1][C@H:2]1[C:7]([F:9])([F:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[NH:10][C:11]1[N:12]=[C:13]([NH:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]#[N:27])=[CH:22][CH:21]=2)[C:14]([C:17]#[N:18])=[N:15][CH:16]=1.[OH-:28].[Na+].[OH:30]O.CC(O)=O>CCO.CS(C)=O>[NH2:1][C@H:2]1[C:7]([F:8])([F:9])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[NH:10][C:11]1[N:12]=[C:13]([NH:19][C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:26](=[O:30])[NH2:27])=[CH:24][CH:25]=2)[C:14]([C:17]([NH2:18])=[O:28])=[N:15][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 866855675-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-(4-cyanophenylamino)pyrazine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 715717205-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-(4-carbamoylphenylamino)pyrazine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound 5-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-(4-cyanophenylamino)pyrazine-2-carbonitrile (36 mg, 0.100 mmol) was dissolved in EtOH (2 mL) and DMSO (1 mL), aq. 1N NaOH (1.0 mL) and aq. H2O2 (30%, 1.0 mL) were added. The mixture was stirred at room temperature for 30 min. HOAc (0.5 mL) was added. The mixture was then concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give the titled compound (40 mg). MS 406.0 (M+H); UV 204.2, 267.1, 320.0 nm; t 0.365 min.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was then concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ebb1eff060544746a78df926d61fe924
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359308B2

Notizen zur Reaktion

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