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Acetic Acid → (R)-5-(1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-ylamino)-3-(4-carbamoylphenylamino)pyrazine-2-carboxamide

HRID 2200440
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200440
[C:1]([C:3]1[N:4]=[CH:5][C:6]([NH:18][C@H:19]([CH2:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[C:20]([NH2:22])=[O:21])=[N:7][C:8]=1[NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]#[N:17])=[CH:12][CH:11]=1)#[N:2].[OH-:27].[Na+].[OH:29]O.CC(O)=O>CCO.CS(C)=O>[NH2:22][C:20](=[O:21])[C@H:19]([NH:18][C:6]1[N:7]=[C:8]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:16](=[O:29])[NH2:17])=[CH:14][CH:15]=2)[C:3]([C:1]([NH2:2])=[O:27])=[N:4][CH:5]=1)[CH2:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86685568(R)-2-(5-cyano-6-(4-cyanophenylamino)pyrazin-2-ylamino)-4-methylpentanamide

Produkt 1

HCID 86685569(R)-5-(1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-ylamino)-3-(4-carbamoylphenylamino)pyrazine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound (R)-2-(5-cyano-6-(4-cyanophenylamino)pyrazin-2-ylamino)-4-methylpentanamide (57 mg, 0.163 mmol) was dissolved in EtOH (2 mL) and DMSO (1 mL), aq. 1N NaOH (1.0 mL) and aq. H2O2 (30%, 1.0 mL) were added. The mixture was stirred at room temperature for 60 min. HOAc (0.5 mL) was added. The mixture was then concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give the titled compound (46 mg). MS 386.4 (M+H); UV 206.0, 269.5, 325.6 nm; t 0.475 min.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was then concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09faaa4bafb14202ab77f7536c81887b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359308B2

Notizen zur Reaktion

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