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Potassium Carbonate → (R)-2-(6-(4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenylamino)-5-cyanopyrazin-2-ylamino)butanamide

HRID 2200456
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200456
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:13][CH3:14])[C:10]([NH2:12])=[O:11])[CH:5]=[N:4][C:3]=1[C:15]#[N:16].[O:17]1[CH:21]=[N:20][N:19]=[C:18]1[C:22]1[CH:28]=[CH:27][C:25]([NH2:26])=[CH:24][CH:23]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>O1CCOCC1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[O:17]1[CH:21]=[N:20][N:19]=[C:18]1[C:22]1[CH:28]=[CH:27][C:25]([NH:26][C:2]2[N:7]=[C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:13][CH3:14])[C:10]([NH2:12])=[O:11])[CH:5]=[N:4][C:3]=2[C:15]#[N:16])=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 162280964-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)anilineHCID 86685581(R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)butanamide

Produkt 1

HCID 86685582(R)-2-(6-(4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenylamino)-5-cyanopyrazin-2-ylamino)butanamideAusbeute 53,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)butanamide (70 mg, 0.292 mmol), 4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline (60 mg, 0.372 mmol), K2CO3 (80 mg, 0.579 mmol), BINAP (25 mg, 0.040 mmol) and Pd(OAc)2 (10 mg, 0.044 mmol) in dioxane (2 mL) was degassed with Ar, then was stirred at 110 C for 20 h. The mixture was concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give (R)-2-(6-(4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenylamino)-5-cyanopyrazin-2-ylamino)butanamide (57 mg).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with Ar
  2. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4fe9b1376d6749528306bdee8b18f217
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359308B2

Notizen zur Reaktion

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