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Potassium Carbonate → (R)-2-(5-cyano-6-(3-phenylisothiazol-5-ylamino)pyrazin-2-ylamino)butanamide

HRID 2200506
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200506
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:13][CH3:14])[C:10]([NH2:12])=[O:11])[CH:5]=[N:4][C:3]=1[C:15]#[N:16].[C:17]1([C:23]2[CH:27]=[C:26]([NH2:28])[S:25][N:24]=2)[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>O1CCOCC1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[C:15]([C:3]1[N:4]=[CH:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:13][CH3:14])[C:10]([NH2:12])=[O:11])=[N:7][C:2]=1[NH:28][C:26]1[S:25][N:24]=[C:23]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH:27]=1)#[N:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 126038793-Phenyl-1,2-thiazol-5-amineHCID 86685581(R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)butanamide

Produkt 1

HCID 86685621(R)-2-(5-cyano-6-(3-phenylisothiazol-5-ylamino)pyrazin-2-ylamino)butanamideAusbeute 16,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)butanamide (50 mg, 0.208 mmol), 3-phenylisothiazol-5-amine (22 mg, 0.125 mmol), K2CO3 (100 mg, 0.724 mmol), BINAP (25 mg, 0.040 mmol) and Pd(OAc)2 (15 mg, 0.066 mmol) in dioxane (2 mL) was degassed with Ar, then was stirred at 110 C for 4 h. HOAc (0.2 mL) was added. The mixture was concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give (R)-2-(5-cyano-6-(3-phenylisothiazol-5-ylamino)pyrazin-2-ylamino)butanamide (8 mg)

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with Ar
  2. additionHOAc (0.2 mL) was added
  3. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1050b071447e4a60999bbd2a4e3c3874
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359308B2

Notizen zur Reaktion

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