StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Pyrazole → HCID 57813693, Verbindung

HRID 2200519
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200519
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:6]=[C:7](Br)[CH:8]=1)[NH2:5].[NH:10]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[N:11]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Cu+2].O>[N:10]1([C:2]2[CH:3]=[C:4]([CH:6]=[C:7]([N:10]3[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[N:11]3)[CH:8]=2)[NH2:5])[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[N:11]1.[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:6]=[C:7]([N:10]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[N:11]2)[CH:8]=1)[NH2:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 1048PyrazoleHCID 10796Cesium carbonateHCID 2215123,5-Dibromoaniline

Produkt 2

HCID 57813693HCID 57813693, VerbindungAusbeute 95 %HCID 866856353,5-di(1H-pyrazol-1-yl)aniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 165397
Cupric acetate monohydrate
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
135 °C

Versuchsvorschrift

The mixture of 3,5-dibromoaniline (1.16 g, 4.6 mmol), pyrazole (0.47 g, 6.9 mmol), Fe(acac)3 (0.35 g, 1.0 mmol), Cu(OAc)2.H2O (0.18 g, 1.0 mmol) and cesium carbonate (3.00 g, 9.2 mmol) in 20 mL DMF was stirred at 135° C. in a sealed tube for 3 days. The mixture was diluted with EtOAc, stirred vigorously, filtered through celite, concentrated in vacuo, subjected to silica flash column to isolate 3,5-di(1H-pyrazol-1-yl)aniline and 3-bromo-5-(1H-pyrazol-1-yl)aniline (0.52 g).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred vigorously
  2. filtrationfiltered through celite
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b25183a39824df1a7839405ef702775
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359308B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion