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Iodoethane → HCID 90402526, Verbindung

HRID 2200533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200533
[Br:1][C:2]1[NH:10][C:9]2[C:8](=[O:11])[N:7]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][OH:15])[C:6](=[O:16])[N:5]([CH3:17])[C:4]=2[N:3]=1.I[CH2:19][CH3:20].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[N:10]([CH2:19][CH3:20])[C:9]2[C:8](=[O:11])[N:7]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][OH:15])[C:6](=[O:16])[N:5]([CH3:17])[C:4]=2[N:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6340IodoethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 90402404HCID 90402404, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 90402526HCID 90402526, VerbindungAusbeute 91,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-bromo-1-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione (0.4 g, 1.32 mmol, product of intermediate 16 step 2) in DMF (10 mL) was added iodoethane (0.25 g, 1.58 mmol) and potassium carbonate (0.27 g, 1.98 mmol). The reaction was heated at 50° C. for 2 h. The mixture was cooled and partitioned between ethyl acetate and water. The combined organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to give 8-bromo-7-ethyl-1-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione (0.4 g, 91.7% yield) as white solid. LCMS retention time 1.674 min; LCMS MH+ 331.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. custompartitioned between ethyl acetate and water
  3. dry with materialThe combined organic layer was dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e781fa3329f349f6a808bf7fe4fc492c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359359B2

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