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Potassium Carbonate → 3-methyl-1-(2-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethoxy)ethyl)-8-(3-(trifluoromethoxy)phenoxy)-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

HRID 2200544
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200544
[CH3:1][N:2]1[C:10]2[N:9]=[C:8]([O:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH:13]=3)[N:7]([CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][Si:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])[C:6]=2[C:5](=[O:31])[NH:4][C:3]1=[O:32].Cl[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH2:38][O:39][CH:40]1[CH2:45][CH2:44][CH2:43][CH2:42][O:41]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[I-]>[CH3:1][N:2]1[C:10]2[N:9]=[C:8]([O:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][C:19]([F:21])([F:22])[F:20])[CH:13]=3)[N:7]([CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][Si:27]([CH3:28])([CH3:30])[CH3:29])[C:6]=2[C:5](=[O:31])[N:4]([CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH2:38][O:39][CH:40]2[CH2:45][CH2:44][CH2:43][CH2:42][O:41]2)[C:3]1=[O:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 109657372-[2-(2-Chloroethoxy)ethoxy]oxane2×HCID 904036623-methyl-8-(3-(trifluoromethoxy)phenoxy)-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

Produkt 1

HCID 904028203-methyl-1-(2-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethoxy)ethyl)-8-(3-(trifluoromethoxy)phenoxy)-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dioneAusbeute 98,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-methyl-8-(3-(trifluoromethoxy)phenoxy)-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione (1.2 g, 2.54 mmol) in DMF (15 mL) were added 2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran (0.79 g, 3.82 mmol, intermediate 1), potassium carbonate (0.7 g, 5.08 mmol), TBAI (2 mg, 0.02 mmol). It was heated at 80° C. overnight. The mixture was cooled, partitioned between ethyl acetate and water. The organic layers were combined, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to give a crude product (1.6 g, 98.1%) as a yellow oil which was used without purification. LCMS retention time 2.179 min, LCMS MH+-THP 561.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. custompartitioned between ethyl acetate and water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7cb3187d36214e06b106d1d3f3bb4585
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359359B2

Notizen zur Reaktion

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