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Potassium Carbonate → 8-bromo-7-(4-chlorobenzyl)-1-(2-(1-hydroxycyclopropyl)ethyl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

HRID 2200606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200606
[Br:1][C:2]1[N:10]([CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][CH:13]=2)[C:9]2[C:8](=[O:19])[NH:7][C:6](=[O:20])[N:5]([CH3:21])[C:4]=2[N:3]=1.Br[CH2:23][CH2:24][C:25]1([OH:28])[CH2:27][CH2:26]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[I-]>[Br:1][C:2]1[N:10]([CH2:11][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([Cl:18])=[CH:16][CH:17]=2)[C:9]2[C:8](=[O:19])[N:7]([CH2:23][CH2:24][C:25]3([OH:28])[CH2:27][CH2:26]3)[C:6](=[O:20])[N:5]([CH3:21])[C:4]=2[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11089258-bromo-7-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione2×HCID 114237801-(2-Bromoethyl)cyclopropan-1-ol

Produkt 1

HCID 904028418-bromo-7-(4-chlorobenzyl)-1-(2-(1-hydroxycyclopropyl)ethyl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dioneAusbeute 81,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-bromo-7-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione (150 mg, 0.405 mmol, intermediate 8) in DMF (5 mL) was added 1-(2-bromoethyl)cyclopropanol (94 mg, 0.568 mmol) followed by potassium carbonate (84 mg, 0.609 mmol) and TBAI (catalytic amount). The resulting mixture was stirred at 50° C. overnight. The reaction was diluted with ethyl acetated and washed with brine. The organic phase was dried and concentrated to give crude product which was purified via silica gel chromatography eluting with petroleum ether/ethyl acetate (5:1 to 2:1) to give 8-bromo-7-(4-chlorobenzyl)-1-(2-(1-hydroxycyclopropyl)ethyl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione (150 mg, 81.6% yield) as light yellow solid. LCMS retention time 1.523 min; LCMS MH+ 455.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction was diluted with ethyl
  2. washwashed with brine
  3. customThe organic phase was dried
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give crude product which
  6. customwas purified via silica gel chromatography
  7. washeluting with petroleum ether/ethyl acetate (5:1 to 2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8fad07dc39f436fa4544d4028020f0b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359359B2

Notizen zur Reaktion

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