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Diisopropylethylamine → 4-((3-chloro-4-methoxybenzyl)amino)-2-(7-methyl-2,7-diazaspiro[4.4]nonan-2-yl)-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)pyrimidine-5-formamide

HRID 2200890
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2200890
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:26]=[CH:27][C:28]=1[O:29][CH3:30])[CH2:5][NH:6][C:7]1[C:12]([C:13]([NH:15][CH2:16][C:17]2[N:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=2)=[O:14])=[CH:11][N:10]=[C:9](S(C)=O)[N:8]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:40][N:41]1[CH2:45][CH2:44][C:43]2([CH2:49][CH2:48][NH:47][CH2:46]2)[CH2:42]1>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:26]=[CH:27][C:28]=1[O:29][CH3:30])[CH2:5][NH:6][C:7]1[C:12]([C:13]([NH:15][CH2:16][C:17]2[N:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=2)=[O:14])=[CH:11][N:10]=[C:9]([N:47]2[CH2:48][CH2:49][C:43]3([CH2:44][CH2:45][N:41]([CH3:40])[CH2:42]3)[CH2:46]2)[N:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 47135002-Methyl-2,7-diazaspiro(4.4)nonaneHCID 86342163Avanafil Impurity K

Produkt 1

HCID 732146174-((3-chloro-4-methoxybenzyl)amino)-2-(7-methyl-2,7-diazaspiro[4.4]nonan-2-yl)-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)pyrimidine-5-formamideAusbeute 4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In DCM (30 mL) were dissolved 4-((3-chloro-4-methoxybenzyl)amino)-2-(methylsulfinyl)-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)pyrimidine-5-formamide (429 mg, 0.96 mmol) and DIEA (0.22 mL, 1.12 mmol). 2-Methyl-2,7-diazaspiro[4.4]nonane (154 mg, 1.1 mmol) was then added. The reaction was conducted at ambient temperature overnight. The solvent was removed by rotary evaporation, followed by addition of water and extraction with ethyl acetate. The organic phase was dried over sodium sulfate and purified by silica gel column chromatography (DCM/methanol=20/1 to 10/1) to give a white solid (20 mg, 4% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed by rotary evaporation
  2. additionfollowed by addition of water and extraction with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  4. custompurified by silica gel column chromatography (DCM/methanol=20/1 to 10/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c60a9ccf37364aeaa81803ca0a5500f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359371B2

Notizen zur Reaktion

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