(R)-Benzyl (1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate → (2R)-2-amino-3-phenylpropanamide

HRID 2201046

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2201046
[NH2:1][C:2](=[O:22])[C@H:3]([NH:11]C(=O)OCC1C=CC=CC=1)[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1>CO.[Pd]>[NH2:11][C@@H:3]([C:2]([NH2:1])=[O:22])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 68077307(R)-Benzyl (1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 7000171(2R)-2-amino-3-phenylpropanamideAusbeute 98,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-benzyl 1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate (910 mg, 3.05 mmol) and Pd—C (10%, 200 mg) in MeOH (20 mL) was hydrogenated under balloon H2 for 16 h. It was filtered through celite. The filtrate was concentrated in vacuo to give D-phenylalanine amide as a white solid (493 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationIt was filtered through celite
  2. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2dcf0fdbc4b14441ade349ae71152958
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
Patentnummer
US09359375B2

Verknüpfte Notizen

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