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Hydrochloric Acid → 4-(5-(3-Cyanophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-6(2H)-yl)-N-methoxy-N-methylbutanamide

HRID 2201212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2201212
C(P1(=O)OP(CCC)(=O)OP(CCC)(=O)O1)CC.Cl.CC[N:22]([CH:26](C)C)C(C)C.[C:29]([C:31]1[CH:32]=[C:33]([C:37]2[N:38]([CH2:50][CH2:51][CH2:52][C:53]([O-])=[O:54])[CH:39]=[C:40]3[C:45]=2[C:44](=[O:46])[N:43]([CH3:47])[C:42](=[O:48])[N:41]3[CH3:49])[CH:34]=[CH:35][CH:36]=1)#[N:30].[Li+].CN([CH:60]=[O:61])C>>[C:29]([C:31]1[CH:32]=[C:33]([C:37]2[N:38]([CH2:50][CH2:51][CH2:52][C:53]([N:22]([O:61][CH3:60])[CH3:26])=[O:54])[CH:39]=[C:40]3[C:45]=2[C:44](=[O:46])[N:43]([CH3:47])[C:42](=[O:48])[N:41]3[CH3:49])[CH:34]=[CH:35][CH:36]=1)#[N:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6228DimethylformamideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 111923Propylphosphonic anhydrideHCID 86723451Lithium 4-(5-(3-cyanophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-6(2H)-yl)butanoate

Produkt 1

HCID 86723452
4-(5-(3-Cyanophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-6(2H)-yl)-N-methoxy-N-methylbutanamide

Versuchsvorschrift

T3P® (31.3 ml, 52.6 mmol) was added dropwise to a solution of N,O-dimethyllhydroxylamine hydrochloride (2.70 g, 27.6 mmol), DIPEA (18.39 ml, 105 mmol) and lithium 4-(5-(3-cyanophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-6(2H)-yl)butanoate (9.8 g, 26.3 mmol) in DMF (263 mL). The mixture was stirred at room temperature for 40 minutes and quenched with water (250 mL). The resultant precipitate was collected by filtration under reduced pressure to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. customquenched with water (250 mL)
  2. filtrationThe resultant precipitate was collected by filtration under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f03ca06b77654e51b53e50b8de2d2f4e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359381B2

Notizen zur Reaktion

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