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Water → 7-(1-(4-Chlorothiazol-2-yl)-3,4-dihydroxybutyl)-5-(3-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(3H,6H)-dione

HRID 2201258
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2201258
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([CH:7]([C:11]2[NH:12][C:13]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([F:30])[CH:25]=3)=[C:14]3[C:19](=[O:20])[N:18]([CH3:21])[C:17](=[O:22])[N:16]([CH3:23])[C:15]=23)[CH2:8][CH:9]=[CH2:10])[S:5][CH:6]=1.C[N+]1([O-])CC[O:35]CC1.[OH2:39]>C(#N)C.[Os](=O)(=O)(=O)=O>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([CH:7]([C:11]2[NH:12][C:13]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([F:30])[CH:25]=3)=[C:14]3[C:19](=[O:20])[N:18]([CH3:21])[C:17](=[O:22])[N:16]([CH3:23])[C:15]=23)[CH2:8][CH:9]([OH:35])[CH2:10][OH:39])[S:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 867234987-(1-(4-Chlorothiazol-2-yl)but-3-en-1-yl)-5-(3-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(3H,6H)-dione

Produkt 1

HCID 867234997-(1-(4-Chlorothiazol-2-yl)-3,4-dihydroxybutyl)-5-(3-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(3H,6H)-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 30318
Osmium Tetroxide
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Osmium tetroxide (2.5% w.t., 2.032 mL, 0.162 mmol) was added to a solution of 7-(1-(4-chlorothiazol-2-yl)but-3-en-1-yl)-5-(3-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(3H,6H)-dione (720 mg, 1.618 mmol) and N-methyl morpholine oxide (284 mg, 2.427 mmol) in acetonitrile (20 mL,) and water (2 mL). The mixture was stirred at room temperature for 105 mins. The reaction was quenched with saturated aqueous sodium metabisulfite solution and extracted with chloroform (3×). The combined organic extracts were passed through a hydrophobic frit and evaporated under vacuum to afford the title compound as a mixture of diastereomers.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with saturated aqueous sodium metabisulfite solution
  2. extractionextracted with chloroform (3×)
  3. customevaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4dd0d736aed478fa398539a2d7930ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09359381B2

Notizen zur Reaktion

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