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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → tert-butyl 3-(3-((3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-hydroxypropyl) carbamoyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxylate

HRID 2202032
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2202032
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]([C:13]2[CH:14]=[C:15]([CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[C:16]([OH:18])=O)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.[NH2:43][CH2:44][CH:45]([OH:57])[CH2:46][N:47]1[CH2:56][CH2:55][C:54]2[C:49](=[CH:50][CH:51]=[CH:52][CH:53]=2)[CH2:48]1>CN(C=O)C.O>[CH2:48]1[C:49]2[C:54](=[CH:53][CH:52]=[CH:51][CH:50]=2)[CH2:55][CH2:56][N:47]1[CH2:46][CH:45]([OH:57])[CH2:44][NH:43][C:16]([C:15]1[CH:14]=[C:13]([CH:10]2[CH2:11][CH2:12][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])[CH2:9]2)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)=[O:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 167907201-amino-3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-2-olHCID 534066233-{1-[(Tert-butoxy)carbonyl]pyrrolidin-3-yl}benzoic acid

Produkt 1

HCID 90241042tert-butyl 3-(3-((3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-hydroxypropyl) carbamoyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
Ausbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
31 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)benzoic acid (200 mg, 0.69 mmol) in DMF (4 ml) was added TEA (208 mg, 2.06 mmol), HOBt (139 mg, 1.03 mmol), EDCI (197 mg, 1.03 mmol) and 1-amino-3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-2-ol (170 mg, 0.82 mmol) at 33° C. The reaction mixture was stirred for 16 h at 31° C. The mixture was treated with water and extracted with EA. The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4 and concentrated to give the title compound which was used in next step without further purification (300 mg, Yield 92%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EA
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32a968c95f584f1b80482c85da9ccd8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365519B2

Notizen zur Reaktion

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