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Diisopropylethylamine → 5-amino-N-(3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-hydroxypropyl)-2-fluorobenzamide

HRID 2202066
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2202066
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:11])=[C:6]([CH:10]=1)[C:7]([OH:9])=O.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[NH2:36][CH2:37][CH:38]([OH:50])[CH2:39][N:40]1[CH2:49][CH2:48][C:47]2[C:42](=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=2)[CH2:41]1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:11])=[C:6]([CH:10]=1)[C:7]([NH:36][CH2:37][CH:38]([OH:50])[CH2:39][N:40]1[CH2:49][CH2:48][C:47]2[C:42](=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=2)[CH2:41]1)=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27359105-Amino-2-fluorobenzoic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 167907201-amino-3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-2-ol

Produkt 1

HCID 90241753
5-amino-N-(3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-hydroxypropyl)-2-fluorobenzamide
Ausbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
17 °C

Versuchsvorschrift

The solution of 5-amino-2-fluorobenzoic acid (200 mg, 1.29 mmol) and HATU (490 mg, 1.29 mmol) in DCM (15 mL) was stirred at 17° C. for 30 min. Then 1-amino-3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-2-ol (265 mg, 1.29 mmol) and DIPEA (333 mg, 2.58 mmol) was added and the resulting solution was stirred at 17° C. for 16 h. The solution was concentrated and the residue was purified by column chromatography to give desired product (372 mg, Yield 84%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated
  2. customthe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6086edddbf884110881dd3cfc903252c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365519B2

Notizen zur Reaktion

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