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Water → HCID 86675028, Verbindung

HRID 2202198
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2202198
C(N(CC)CC)C.[C:8](Cl)(=[O:12])[CH:9]([CH3:11])[CH3:10].[C:14]([O:18][C:19]([NH:21][CH2:22][C@H:23]([N:28]1[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]1)[C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])=[O:20])([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15].O>ClCCl>[C:14]([O:18][C:19]([NH:21][CH2:22][C@H:23]([N:28]1[CH2:29][CH2:30][N:31]([C:8](=[O:12])[CH:9]([CH3:11])[CH3:10])[CH2:32][CH2:33]1)[C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])=[O:20])([CH3:17])([CH3:15])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 62325Isobutyryl chlorideHCID 86675027Methyl (S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-piperazin-1-ylpropanoate

Produkt 1

HCID 86675028HCID 86675028, VerbindungAusbeute 81,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

1.2 ml (8.3 mmol) of triethylamine and then 0.8 ml (7.6 mmol) of isobutyryl chloride are added to a solution of 2.0 g (6.9 mmol) of methyl (S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-piperazin-1-ylpropanoate in 20 ml of dichloromethane, cooled beforehand to 0° C. After stirring at ambient temperature for 1 h 30, water is added. The reaction medium is extracted with dichloromethane. The organic phase is washed with water, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under vacuum. The crude residue obtained is purified by chromatography on silica gel, elution being carried out with a 50/50 heptane/ethyl acetate mixture. 2.0 g (81%) of methyl (S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-(4-isobutyrylpiperazin-1-yl)propanoate are obtained in the form of a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. extractionThe reaction medium is extracted with dichloromethane
  3. washThe organic phase is washed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under vacuum
  7. customThe crude residue obtained
  8. customis purified by chromatography on silica gel, elution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3a5206ed4bc4a64b106d73ca0504eee
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365529B2

Notizen zur Reaktion

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