StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ammonium Chloride → 1-ethyl 2-tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-1,2(1H)-dicarboxylate

HRID 2202282
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2202282
[CH:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH:9]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[N:8]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:7][CH2:6]2)=[O:2].[BH4-].[Na+].[Cl-].[NH4+]>CO>[OH:2][CH2:1][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH:9]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[N:8]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:22])([CH3:24])[CH3:23])=[O:19])[CH2:7][CH2:6]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 1186227181-ethyl 2-tert-butyl 6-formyl-3,4-dihydroisoquinoline-1,2(1H)-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 1186227981-ethyl 2-tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-1,2(1H)-dicarboxylateAusbeute 90,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-ethyl 2-tert-butyl 6-formyl-3,4-dihydroisoquinoline-1,2(1H)-dicarboxylate (430 mg, 1.29 mmol) in MeOH (10 mL) was added sodium borohydride (24.40 mg, 0.64 mmol) at 0° C., and the mixture was stirred for 20 min. To the reaction mixture was added aqueous ammonium chloride solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, and dried over magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give 1-ethyl 2-tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-1,2(1H)-dicarboxylate (390 mg, 1.163 mmol, 90%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d948a486aadc4ddb8aee291184b0d039
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365520B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion