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Methylamine → (S)-benzyl (1-(5-(2-methoxyquinolin-3-yl)oxazol-2-yl)-7-(methylamino)-7-oxoheptyl)carbamate

HRID 2202561
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2202561
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([C:21]1[O:22][C:23]([C:26]2[C:27]([O:36][CH3:37])=[N:28][C:29]3[C:34]([CH:35]=2)=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)=[CH:24][N:25]=1)[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18](O)=[O:19])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:38][N:39](C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.CN>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:37][O:36][C:27]1[C:26]([C:23]2[O:22][C:21]([C@@H:12]([NH:11][C:9](=[O:10])[O:8][CH2:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18]([NH:39][CH3:38])=[O:19])=[N:25][CH:24]=2)=[CH:35][C:34]2[C:29](=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[N:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6329MethylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 90149568(S)-7-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-7-(5-(2-methoxyquinolin-3-yl)oxazol-2-yl)heptanoic acid

Produkt 1

HCID 90149176
(S)-benzyl (1-(5-(2-methoxyquinolin-3-yl)oxazol-2-yl)-7-(methylamino)-7-oxoheptyl)carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of F5 in DMF (0.1 M) were added HATU (2.0 eq.) and DIPEA (3.0 eq.) followed after 10 min by methylamine (2.0 M solution in THF, 5.0 eq.). Reaction mixture was stirred at room temperature for 16 h. Then, reaction mixture was diluted with EtOAc, washed with sat. aq. NaHCO3, brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The resulting crude was purified by column chromatography (eluent: Petroleum ether/EtOAc from 1:1 to 100% EtOAc, then EtOAc/MeOH=95:5) to give the title compound as pale yellow solid. MS (ES+) C29H32N4O5: 517 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. customThen, reaction mixture
  3. washwashed with sat. aq. NaHCO3, brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe resulting crude was purified by column chromatography (eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e38efdc0bf05487090e6c2cee57928b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365541B2

Notizen zur Reaktion

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