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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → N-(3,3-diethoxy-propyl)-3-methoxy-2-methoxymethyl-2-methyl-propionamide

HRID 220258
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220258
[CH3:1][O:2][CH2:3][C:4]([CH2:9][O:10][CH3:11])([CH3:8])[C:5]([OH:7])=O.CCN(C(C)C)C(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.[CH2:42]([O:44][CH:45]([O:49][CH2:50][CH3:51])[CH2:46][CH2:47][NH2:48])[CH3:43]>C(Cl)Cl.C1COCC1>[CH2:42]([O:44][CH:45]([O:49][CH2:50][CH3:51])[CH2:46][CH2:47][NH:48][C:5](=[O:7])[C:4]([CH2:3][O:2][CH3:1])([CH3:8])[CH2:9][O:10][CH3:11])[CH3:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5210291-Amino-3,3-diethoxypropaneHCID 219119313-Methoxy-2-(methoxymethyl)-2-methylpropanoic acid

Produkt 1

HCID 86641927
N-(3,3-diethoxy-propyl)-3-methoxy-2-methoxymethyl-2-methyl-propionamide
Ausbeute 80,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5 g of 3-methoxy-2-methoxymethyl-2-methyl-propionic acid (prepared as in EP609058) were dissolved in 49 mL of DCM and 12 mL of THF. 11.4 mL of DIPEA, 5.84 g of HOBt, 7.07 g of EDCI and 5.45 g of 3,3-diethoxy-propylamine were added sequentially. The mixture was stirred for 23 h at rt, diluted with DCM and washed with sat. NaHCO3. The organic phase was dried over anh. Na2SO4 and concentrated in vacuo. The resulting crude material was purified by CC using heptane/EtOAc from 3/1 to 0/1 as eluant to yield 7.25 g of N-(3,3-diethoxy-propyl)-3-methoxy-2-methoxymethyl-2-methyl-propionamide as a yellowish oil.

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat. NaHCO3
  2. dry with materialThe organic phase was dried over anh. Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe resulting crude material was purified by CC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b28a43bedbd74c4284eabf882dbf590a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202885B2

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