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Methanol → 5-(Trifluoromethyl)-3-thiophenemethanol

HRID 2203012
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203012
[F:1][C:2]([F:13])([F:12])[C:3]1[S:7][CH:6]=[C:5]([C:8](OC)=[O:9])[CH:4]=1.CO.[BH4-].[Na+]>C1COCC1>[F:12][C:2]([F:1])([F:13])[C:3]1[S:7][CH:6]=[C:5]([CH2:8][OH:9])[CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 89690311Methyl 5-(trifluoromethyl)thiophene-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 199573935-(Trifluoromethyl)-3-thiophenemethanolAusbeute 99,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 5-(trifluoromethyl)thiophene-3-carboxylate (523 mg) in THF (1 ml)-MeOH (1 ml) was added NaBH4 (2.2 g) at room temperature, and the reaction mixture was stirred at 60° C. for 3 h. The reaction mixture was quenched with water, and extracted with EtOAc. The extract was washed with brine, dried over MgSO4, concentrated and purified by silica gel column chromatography (hexane/EtOAc) to give the title compound (449 mg) as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with water
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe extract was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by silica gel column chromatography (hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e2c80422bdb4179887d3c9cdb8d9899
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365540B2

Notizen zur Reaktion

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