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Triethylamine → rac-2,2-dimethyl propionic acid (1R*,2R*,4R*)-2-(2-{[3-(4-methoxy-1H-benzoimidazol-2-yl)-propyl]-methyl-amino}-ethyl)-5-phenyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl ester

HRID 220302
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220302
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:11]2[N:10]=[C:9]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]([CH3:33])[CH2:16][CH2:17][C:18]3([OH:32])[CH2:23][CH:22]4[CH2:24][CH2:25][CH:19]3[CH:20]=[C:21]4[C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)[NH:8][C:7]=2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.CCN(CC)CC.[C:41](Cl)(=[O:46])[C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43]>C(Cl)Cl.C1COCC1.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:11]2[N:10]=[C:9]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]([CH3:33])[CH2:16][CH2:17][C@:18]3([O:32][C:41](=[O:46])[C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])[CH2:23][C@H:22]4[CH2:24][CH2:25][C@@H:19]3[CH:20]=[C:21]4[C:26]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)[NH:8][C:7]=2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471Triethylamine2×HCID 62493Pivaloyl chloride2×HCID 68412969rac-(1R*,2R*,4R*)-2-(2-{[3-(4-methoxy-1H-benzoimidazol-2-yl)-propyl]-methyl-amino}-ethyl)-5-phenyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol

Produkt 1

HCID 91398129rac-2,2-dimethyl propionic acid (1R*,2R*,4R*)-2-(2-{[3-(4-methoxy-1H-benzoimidazol-2-yl)-propyl]-methyl-amino}-ethyl)-5-phenyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 150 mg of rac-(1R*,2R*,4R*)-2-(2-{[3-(4-methoxy-1H-benzoimidazol-2-yl)-propyl]-methyl-amino}-ethyl)-5-phenyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol in 2 mL DCM and 2 mL THF were added 0.21 mL of NEt3 and 41 mg of DMAP. The reaction mixture was cooled to 0° C., 0.17 mL of pivaloyl chloride were added and it was then stirred at 65° C. for 24 h. During the next 4 days further 0.52 mL of NEt3 and 0.41 mL of pivaloyl chloride were added in small aliquots. The reaction was quenched with sat. aq. NaHCO3, extracted with DCM, dried and concentrated in vacuo. Purification by CC using DCM-MeOH (10:1) yielded 40 mg of rac-2,2-dimethyl propionic acid (1R*,2R*,4R*)-2-(2-{[3-(4-methoxy-1H-benzoimidazol-2-yl)-propyl]-methyl-amino}-ethyl)-5-phenyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl ester as brownish foam.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with sat. aq. NaHCO3
  2. extractionextracted with DCM
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification by CC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-369268f360f44479a2cf80dfdfaf84e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202885B2

Notizen zur Reaktion

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