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Sodium Bicarbonate → 6-Bromo-2-cyclopropyl-3-methylimidazo[1,2-b]pyridazine

HRID 2203025
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203025
[Br:1][C:2]1[N:7]=[N:6][C:5]([NH2:8])=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH:10]([CH3:16])[C:11]([CH:13]1[CH2:15][CH2:14]1)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>CC(N(C)C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:10]([CH3:16])=[C:11]([CH:13]3[CH2:15][CH2:14]3)[N:8]=2)[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27947796-Bromopyridazin-3-amineHCID 450808052-Bromo-1-cyclopropylpropan-1-one

Produkt 1

HCID 896902906-Bromo-2-cyclopropyl-3-methylimidazo[1,2-b]pyridazineAusbeute 75,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-bromopyridazin-3-amine (1.0 g) in DMA (10 ml) were added 2-bromo-1-cyclopropylpropan-1-one (2.04 g) and NaHCO3 (0.966 g) at room temperature, and the mixture was stirred at 80° C. for 16 h. The mixture was partitioned between EtOAc and water, and the organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, concentrated in vacuo, and purified by silica gel column chromatography (hexane/EtOAc) to give the title compound (1.10 g) as yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between EtOAc and water
  2. washthe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. custompurified by silica gel column chromatography (hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6798e30b905a47f68c313087aa4add32
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365540B2

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