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Dimethylformamide → 1-(2-Cyclopropyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)-4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethoxy)pyridin-2 (1H)-one

HRID 2203084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203084
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]3[N:15]=[C:14]([CH:16]4[CH2:18][CH2:17]4)[N:13]([CH3:19])[C:12]=3[CH:20]=2)[C:4](=[O:21])[CH:3]=1.[O:22]1[C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:29]([CH2:31][OH:32])=[CH:30][C:25]=2[CH2:24][CH2:23]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].CN(C=O)C>O>[CH:16]1([C:14]2[N:13]([CH3:19])[C:12]3[CH:20]=[C:8]([N:5]4[CH:6]=[CH:7][C:2]([O:32][CH2:31][C:29]5[CH:28]=[CH:27][C:26]6[O:22][CH2:23][CH2:24][C:25]=6[CH:30]=5)=[CH:3][C:4]4=[O:21])[CH:9]=[CH:10][C:11]=3[N:15]=2)[CH2:18][CH2:17]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10796Cesium carbonateHCID 2776158(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanolHCID 896909614-Chloro-1-(2-cyclopropyl-1-methyl-1h-benzimidazol-6-yl)-2(1h)-pyridinone

Produkt 1

HCID 896912431-(2-Cyclopropyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)-4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethoxy)pyridin-2 (1H)-one
Ausbeute 29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-1-(2-cyclopropyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)pyridin-2(1H)-one (100 mg), (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methanol (100 mg), cesium carbonate (326 mg) and DMF (3 ml) was heated at 100° C. overnight. The mixture was poured into water, and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, concentrated in vacuo, and purified by NH silica gel column chromatography (hexane/EtOAc) to give the title compound (40 mg) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. custompurified by NH silica gel column chromatography (hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90cb1a5d736340a9bcd3ce7744f5fb54
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365540B2

Notizen zur Reaktion

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