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Triphenylphosphine → 1-(2-Ethyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)-4-((4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl)methoxy)pyridin-2(1H)-one

HRID 2203088
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203088
[CH2:1]([C:3]1[N:7]([CH3:8])[C:6]2[CH:9]=[C:10]([N:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([OH:19])=[CH:15][C:14]3=[O:20])[CH:11]=[CH:12][C:5]=2[N:4]=1)[CH3:2].[F:21][C:22]([F:31])([F:30])[C:23]1[N:24]=[C:25]([CH2:28]O)[S:26][CH:27]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCCOC)=O)=NC(OCCOC)=O>C1COCC1.O>[CH2:1]([C:3]1[N:7]([CH3:8])[C:6]2[CH:9]=[C:10]([N:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:28][C:25]4[S:26][CH:27]=[C:23]([C:22]([F:31])([F:30])[F:21])[N:24]=4)=[CH:15][C:14]3=[O:20])[CH:11]=[CH:12][C:5]=2[N:4]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 23560688(4-(Trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl)methanolHCID 533844152-methoxyethyl N-(2-methoxyethoxycarbonylimino)carbamateHCID 896909981-(2-Ethyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)-4-hydroxypyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 896915391-(2-Ethyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)-4-((4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl)methoxy)pyridin-2(1H)-one
Ausbeute 27,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(2-ethyl-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)-4-hydroxypyridin-2(1H)-one (400 mg), (4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl)methanol (544 mg) and triphenylphosphine (1.17 g) in THF (35 ml) was added bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate (1.04 g) at room temperature. After 3 h, the mixture was poured into water and extracted with EtOAc. The extract was washed with brine, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/MeOH), followed by recrystallization from IPA-IPE to give the title compound (175 mg) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe extract was washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/MeOH)
  6. customfollowed by recrystallization from IPA-IPE

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bab2c67d109b461097735990d57dd11f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365540B2

Notizen zur Reaktion

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