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Triphenylphosphine → 1-(2-Ethyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)-4-((4-(trifluoromethyl)-2-thienyl)methoxy)pyridin-2(1H)-one

HRID 2203103
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203103
[F:1][C:2]([F:11])([F:10])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:8][OH:9])[S:6][CH:7]=1.[CH2:12]([C:14]1[N:18]([CH3:19])[C:17]2[CH:20]=[C:21]([N:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27](O)=[CH:26][C:25]3=[O:31])[CH:22]=[CH:23][C:16]=2[N:15]=1)[CH3:13].N(C(OCCOC)=O)=NC(OCCOC)=O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C1COCC1.O>[CH2:12]([C:14]1[N:18]([CH3:19])[C:17]2[CH:20]=[C:21]([N:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:9][CH2:8][C:5]4[S:6][CH:7]=[C:3]([C:2]([F:10])([F:1])[F:11])[CH:4]=4)=[CH:26][C:25]3=[O:31])[CH:22]=[CH:23][C:16]=2[N:15]=1)[CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 533844152-methoxyethyl N-(2-methoxyethoxycarbonylimino)carbamateHCID 896902462-Thiophenemethanol, 4-(trifluoromethyl)-HCID 896909981-(2-Ethyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)-4-hydroxypyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 896911371-(2-Ethyl-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yl)-4-((4-(trifluoromethyl)-2-thienyl)methoxy)pyridin-2(1H)-one
Ausbeute 8,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (4-(trifluoromethyl)thiophen-2-yl)methanol (50 mg) in THF (3 ml) were added 1-(2-ethyl-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)-4-hydroxypyridin-2(1H)-one (73.9 mg), bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate (129 mg) and PPh3 (144 mg) at room temperature, and the mixture was stirred for 3 h. The mixture was poured into water and extracted with EtOAc. The organic layer was separated, washed with saturated NaHCO3 solution and brine successively, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (EtOAc/MeOH) to give the title compound (10.2 mg) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with saturated NaHCO3 solution and brine successively
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by column chromatography (EtOAc/MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90a9a1b6cb68402781c807ab66e7f61c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365540B2

Notizen zur Reaktion

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