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Sodium borohydride → [2-(Difluoromethyl)-1,3-thiazol-4-yl]methanol

HRID 2203118
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203118
[F:1][CH:2]([F:13])[C:3]1[S:4][CH:5]=[C:6]([C:8](OCC)=[O:9])[N:7]=1.[BH4-].[Na+]>CO>[F:1][CH:2]([F:13])[C:3]1[S:4][CH:5]=[C:6]([CH2:8][OH:9])[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 89690438Ethyl 2-(difluoromethyl)thiazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 89690005[2-(Difluoromethyl)-1,3-thiazol-4-yl]methanolAusbeute 55,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2-(difluoromethyl)thiazole-4-carboxylate (100 mg) in MeOH (1 ml) was added NaBH4 (36.5 mg) at 0° C., and the mixture was stirred at 0° C. for 3 h. The mixture was quenched with saturated NH4Cl solution, and extracted with EtOAc. The organic layer was separated, washed with water and brine successively, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by NH silica gel column chromatography (hexane/EtOAc) to give the title compound (44.0 mg) as a pale yellow oil.

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Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with saturated NH4Cl solution
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with water and brine successively
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by NH silica gel column chromatography (hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a88d85b481a546f38eaf70549a923a48
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365540B2

Notizen zur Reaktion

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