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Diisopropylethylamine → HCID 178502501, Verbindung

HRID 2203129
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203129
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]([C@H:13]3[NH:17][CH2:16][Si:15]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:14]3)[NH:11][CH:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:20][O:21][C:22]([NH:24][C@@H:25]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[C:26](O)=[O:27])=[O:23].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[CH3:20][O:21][C:22](=[O:23])[NH:24][C@H:25]([C:26]([N:17]1[C@H:13]([C:10]2[NH:11][CH:12]=[C:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([Br:1])=[CH:3][CH:4]=3)[N:9]=2)[CH2:14][Si:15]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:16]1)=[O:27])[CH:29]([CH3:31])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 10942966(2S)-2-((methoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoic acidHCID 178504162HCID 178504162, Verbindung

Produkt 1

HCID 178502501HCID 178502501, Verbindung
Ausbeute 66,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-5-[4-(4-bromo-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-3,3-dimethyl-[1,3]azasilolidine (350 mg, 0.92 mmol, Preparation 9), (S)-2-methoxycarbonylamino-3-methyl-butyric acid (170 mg, 0.97 mmol), HATU (400 mg, 1.05 mmol), and DIPEA (700 mg, 5.4 mmol), in DCM (50 mL) was stirred at RT overnight. The reaction mixture was washed with water and brine, dried over Na2SO4, concentrated, and purified by silica gel chromatography (20% EtOAc in petroleum ether) to give the title intermediate (300 mg, 66% yield) as a straw yellow solid. (m/z): [M+H]+ calcd for C21H29BrN4O3Si, 493.12 found 493.1.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed with water and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by silica gel chromatography (20% EtOAc in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32e8e6dd619c4980a3eff8a5416a7245
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365549B2

Notizen zur Reaktion

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