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Potassium Carbonate → 4-Chlorophenyl 4-(4-chloro-2-(imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl)phenoxy)-2,5-difluorobenzenesulfonate

HRID 2203418
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203418
ClC1C=CC([C:8]2[C:9]([F:20])=[C:10]([S:16]([O-:19])(=[O:18])=O)[CH:11]=[C:12]([F:15])[C:13]=2F)=CC=1.[C:21](=[O:24])([O-])[O-].[K+].[K+].[Cl:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([OH:34])=[C:30]([C:35]2[N:40]3[CH:41]=[CH:42][N:43]=[C:39]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)[CH:29]=1>CS(C)=O.C(OCC)(=O)C.O>[Cl:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:34][C:13]2[C:12]([F:15])=[CH:11][C:10]([S:16]([O:24][C:21]3[CH:32]=[CH:33][C:28]([Cl:27])=[CH:29][CH:30]=3)(=[O:18])=[O:19])=[C:9]([F:20])[CH:8]=2)=[C:30]([C:35]2[N:40]3[CH:41]=[CH:42][N:43]=[C:39]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)[CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 1317357874-Chlorophenyl-2,4,5-trifluorobenzenesulfonateHCID 1365088014-Chloro-2-(imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl)phenol

Produkt 1

HCID 895441914-Chlorophenyl 4-(4-chloro-2-(imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl)phenoxy)-2,5-difluorobenzenesulfonateAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 4-chlorophenyl-2,4,5-trifluorobenzenesulfonate (1.64 g, 5.10 mmol) and potassium carbonate (2.11 g, 15.3 mmol) in dimethylsulfoxide (15 mL) at ambient temperature was added 4-chloro-2-(imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl)phenol (1.25 g, 5.10 mmol). The mixture was stirred at ambient temperature for 3 h and diluted with ethyl acetate (50 mL) and water (20 mL). The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography eluting with a 20-50% gradient of ethyl acetate in dichloromethane to afford 4-chlorophenyl 4-(4-chloro-2-(imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl)phenoxy)-2,5-difluorobenzenesulfonate as a colorless foam in 66% yield (1.84 g): 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ7.92-7.40 (m, 10 H), 7.27 (dd, J=7.5, 7.5 Hz, 1H), 7.11-6.90 (m, 3H); MS (ES+) m/z 546.8 (M+1), 548.8 (M+1).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography
  6. washeluting with a 20-50% gradient of ethyl acetate in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3e726045e7e4ccbb4829a312175cfa4
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365578B2

Notizen zur Reaktion

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