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Cesium carbonate → 6-(3-(6-amino-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-1-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol

HRID 2203672
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203672
I[C:2]1[CH:6]=[C:5]([CH:7]2[CH:12]3[CH:8]2[CH2:9][CH2:10][CH:11]3[OH:13])[N:4]([CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[N:3]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:25]2[CH:26]=[C:27]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])[C:28]([NH2:31])=[N:29][CH:30]=2)O1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.O.[Pd](Cl)Cl.C1(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)C=CC=CC=1.[C-]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=C1.[Fe+2]>[NH2:31][C:28]1[N:29]=[CH:30][C:25]([C:2]2[CH:6]=[C:5]([CH:7]3[CH:12]4[CH:8]3[CH2:9][CH2:10][CH:11]4[OH:13])[N:4]([CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[N:3]=2)=[CH:26][C:27]=1[C:32]([F:35])([F:33])[F:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 468641035-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amineHCID 118161746(+/-)-6-(3-iodo-1-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol

Produkt 1

HCID 1181616836-(3-(6-amino-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-1-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A solution of (±)-6-(3-iodo-1-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol (30 mg, 90.3 μmol), 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine (39 mg, 0.14 mmol), 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II) dichloride (6 mg, 0.009 mmol) and cesium carbonate (59 mg, 0.18 mmol) in 1,4-dioxane (0.5 mL) and water (0.1 mL) was purged with nitrogen. The reaction mixture was heated to 110° C. by microwave irradiation for 20 min. The mixture was concentrated, and the resulting residue was diluted with ethyl acetate (2 mL), and the solution was filtered. The filtrate was concentrated. Purification by preparation HPLC followed by chiral SFC separation afforded the title compounds:

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. additionthe resulting residue was diluted with ethyl acetate (2 mL)
  3. filtrationthe solution was filtered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated
  5. customPurification
  6. customby preparation HPLC
  7. customfollowed by chiral SFC separation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1a57cdd1fa34c70ab3e971a8262add2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365583B2

Notizen zur Reaktion

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