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4-Chlorophenylboronic acid → 2-Chloro-3-(4-chlorophenyl)pyrazine

HRID 220422
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 220422
Cl[C:2]1[C:7]([Cl:8])=[N:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[Cl:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13](B(O)O)=[CH:12][CH:11]=1.[F-].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:8][C:7]1[C:2]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:10]([Cl:9])=[CH:11][CH:12]=2)=[N:3][CH:4]=[CH:5][N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 742994-Chlorophenylboronic acidHCID 785752,3-DichloropyrazineHCID 522689Potassium Fluoride

Produkt 1

HCID 131998892-Chloro-3-(4-chlorophenyl)pyrazineAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Couple 2,3-dichloropyrazine (0.302 g, 2.03 mmol) and 4-chlorophenylboronic acid (0.320 g, 2.05 mmol), using tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.124 g, 0.107 mmol), and potassium fluoride (0.355 g, 6.11 mmol) in toluene (19 mL) and water (5 mL), at 100° C. for 17.5 hr. Cool the reaction, partition the layers and extract the aqueous layer with ethyl acetate. Wash the combined organic layers with saturated aqueous sodium chloride, dry (magnesium sulfate), concentrate and purify (silica gel chromatography, eluting with 0:100 to 35:65 ethyl acetate:hexanes), to give 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)-pyrazine (0.199 g, 44%).

Aufarbeitung

  1. temperatureCool
  2. customthe reaction
  3. custompartition the layers
  4. extractionextract the aqueous layer with ethyl acetate
  5. washWash the combined organic layers with saturated aqueous sodium chloride
  6. dry with materialdry (magnesium sulfate)
  7. concentrationconcentrate
  8. custompurify
  9. wash(silica gel chromatography, eluting with 0:100 to 35:65 ethyl acetate:hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc47dafb70e745de988046168d5d84ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08202873B2

Notizen zur Reaktion

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