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Sodium borohydride → (7-Chlorospiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazine-4,4'-piperidine]-1'-yl)(4-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyphenyl)methanone

HRID 2204279
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2204279
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:28]3[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:27]3[C:8]3([CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][CH:23]=[O:24])=[C:18]([O:25][CH3:26])[CH:17]=4)=[O:15])[CH2:10][CH2:9]3)[O:7][C:6]=2[CH:32]=1.[BH4-].[Na+]>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:28]3[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:27]3[C:8]3([CH2:9][CH2:10][N:11]([C:14]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][CH2:23][OH:24])=[C:18]([O:25][CH3:26])[CH:17]=4)=[O:15])[CH2:12][CH2:13]3)[O:7][C:6]=2[CH:32]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 585508322-(4-(7-Chlorospiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4,4'-piperidine]-1'-ylcarbon-yl)-2-methoxyphenyl)acetaldehyde

Produkt 1

HCID 58551847(7-Chlorospiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazine-4,4'-piperidine]-1'-yl)(4-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyphenyl)methanoneAusbeute 7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-(4-(7-chlorospiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4,4′-piperidine]-1′-ylcarbon-yl)-2-methoxyphenyl)acetaldehyde (from Step 1) was added MeOH (1 mL) followed by NaBH4 (95 mg, 2.5 mmol) and the reaction was stirred for 30 minutes at ambient temperature. After 30 minutes, the mixture was filtered and the filtrate was purified by prep-HPLC (1-99% MeOH:H2O) to give (7-chlorospiro[benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazine-4,4′-piperidine]-1′-yl)(4-(2-hydroxyethyl)-3-methoxyphenyl)methanone (16 mg, 7%). ESI-MS m/z calc. 452.2, found 453.2 (M+1)+. Retention time: 2.91 minutes (4.5 min run).

Aufarbeitung

  1. waitAfter 30 minutes
  2. filtrationthe mixture was filtered
  3. customthe filtrate was purified by prep-HPLC (1-99% MeOH:H2O)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aad2b72b1a4b414c922c6267cf982181
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365588B2

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