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Hexachloroethane → 5-chloro-1-isobutyl-6-(4-methoxybenzyl)-3,7-dimethyl-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(3H,6H)-dione

HRID 2205661
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2205661
[CH2:1]([N:5]1[C:10]2=[C:11]([CH3:23])[N:12]([CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[CH:17][CH:16]=3)[CH:13]=[C:9]2[C:8](=[O:24])[N:7]([CH3:25])[C:6]1=[O:26])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].[Cl:27]C(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl.[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C>C1COCC1>[Cl:27][C:13]1[N:12]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[CH:17][CH:16]=2)[C:11]([CH3:23])=[C:10]2[C:9]=1[C:8](=[O:24])[N:7]([CH3:25])[C:6](=[O:26])[N:5]2[CH2:1][CH:2]([CH3:4])[CH3:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6214HexachloroethaneHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 674155471-isobutyl-6-(4-methoxybenzyl)-3,7-dimethyl-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(3H,6H)-dione

Produkt 1

HCID 686249505-chloro-1-isobutyl-6-(4-methoxybenzyl)-3,7-dimethyl-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(3H,6H)-dioneAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

1-isobutyl-6-(4-methoxybenzyl)-3,7-dimethyl-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(3H,6H)-dione (103 mg, 0.29 mmol) and hexachloroethane (400 mg, 1.7 mmol) are dissolved in anhydrous THF, and then 1.0M LiHMDS in THF (1.4 mL, 1.4 mmol) is added dropwise. The reaction mixture is stirred at room temperature for an hour, and then quenched with saturated ammonium chloride aqueous solution. The mixture is purified by silica-gel column chromatography to give pure product as off-white solids (yield: 64%). MS (ESI) m/z 390.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customquenched with saturated ammonium chloride aqueous solution
  2. customThe mixture is purified by silica-gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79530afe5e314d56bd83b83d0b405a40
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371327B2

Notizen zur Reaktion

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