StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 2-[4-Chloro-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazolo[3,4-c]pyridazin-1-yl]-1-pyrrolidin-1-yl-ethanone

HRID 2205790
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2205790
[H-].[Na+].[Cl:3][C:4]1[C:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[N:8][N:7]=[C:6]2[NH:16][N:17]=[C:18]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[C:5]=12.Cl[CH2:24][C:25]([N:27]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]1)=[O:26].O>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[Cl:3][C:4]1[C:9]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[N:8][N:7]=[C:6]2[N:16]([CH2:24][C:25]([N:27]3[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]3)=[O:26])[N:17]=[C:18]([C:19]([F:22])([F:20])[F:21])[C:5]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 884401-(Chloroacetyl)pyrrolidineHCID 86717288CID 86717288

Produkt 1

HCID 867172892-[4-Chloro-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazolo[3,4-c]pyridazin-1-yl]-1-pyrrolidin-1-yl-ethanoneAusbeute 14,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (18 mg, 0.45 mmol) was added to a solution of 4-chloro-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazine (115 mg, 0.38 mmol) and 2-chloro-1-pyrrolidin-1-yl-ethanone (81 mg, 0.55 mmol) in dry DMF (1.5 ml) and the reaction stirred for 21 h. Water and CH2Cl2 where added and the aqueous phase was extracted with CH2Cl2. The organic phases where combined, dried over MgSO4, filtered and evaporated. The residue was purified by column chromatography (silica gel, ethyl acetate/isohexane 2:8 to 1:0) followed by preparative HPLC yielding Compound Iaa as a white solid (23 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous phase was extracted with CH2Cl2
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel, ethyl acetate/isohexane 2:8 to 1:0)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30e30366d0ee4adba853c24b87c3e70d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371332B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion