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Water → 6-Bromo-2-(diethoxymethyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine

HRID 2205933
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2205933
[Br:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]2[CH:8]=[C:9]([CH:15]([O:19][CH2:20][CH3:21])[O:16][CH2:17][CH3:18])[N:10](S(C)(=O)=O)[C:4]=2[CH:3]=1.[OH-].[Na+].O>CO>[Br:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]2[CH:8]=[C:9]([CH:15]([O:16][CH2:17][CH3:18])[O:19][CH2:20][CH3:21])[NH:10][C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 867063206-Bromo-2-(diethoxymethyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine

Produkt 1

HCID 867063196-Bromo-2-(diethoxymethyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridineAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

6-Bromo-2-(diethoxymethyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine (Preparation 136, 202 mg, 0.54 mmole) was stirred in methanol (2.4 mL) and 1M sodium hydroxide in water (0.62 mL, 0.62 mmole) was added. The reaction was stirred at 25° C. for 6 hours. The methanol was evaporated and the residue taken up in ethyl acetate (25 mL). The solution was washed with water and brine, the organic layer was concentrated in vacuo to afford the title compound (142 mg, 89%). 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 1.27 (t, J=6.94 Hz, 6H), 3.58-3.72 (m, 4H), 5.73 (m, 1H), 6.59 (m, 1H), 7.48 (m, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.84 (br s, 1H, NH).

Aufarbeitung

  1. customThe methanol was evaporated
  2. washThe solution was washed with water and brine
  3. concentrationthe organic layer was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60429d4e27f541e29bf4d18a7dfd7d7f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371319B2

Notizen zur Reaktion

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