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6-Bromo-2-(diethoxymethyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine → 6-Bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde

HRID 2205934
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2205934
[Br:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]2[CH:8]=[C:9]([CH:11](OCC)[O:12]CC)[NH:10][C:4]=2[CH:3]=1>C1COCC1.O>[Br:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]2[CH:8]=[C:9]([CH:11]=[O:12])[NH:10][C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 867063196-Bromo-2-(diethoxymethyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine

Produkt 1

HCID 867063216-Bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carbaldehydeAusbeute 105,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-Bromo-2-(diethoxymethyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine (Preparation 137, 142 mg, 0.47 mmole) in THF (1.4 mL) and water (0.28 mL) was added tosic acid hydrate (134 mg, 0.705 mmole) and the reaction was stirred at 25° C. for 55 minutes. The reaction was partitioned between ethyl acetate (20 mL) and sodium bicarbonate (5 mL). The layers were separated and the aqueous layer again extracted with ethyl acetate (7 mL). The combined organic layers were washed with sodium bicarbonate and brine and concentrated in vacuo to afford the title compound (112 mg). 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 7.37 (s, 1H), 7.62 (t, J=0.95 Hz, 1H), 8.88 (d, J=0.95 Hz, 1H), 9.32 (br s, 1H), 9.93 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was partitioned between ethyl acetate (20 mL) and sodium bicarbonate (5 mL)
  2. customThe layers were separated
  3. extractionthe aqueous layer again extracted with ethyl acetate (7 mL)
  4. washThe combined organic layers were washed with sodium bicarbonate and brine
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f603bcfecbe446b955e6a6be3d6b7cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09371319B2

Notizen zur Reaktion

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